66號公路起點牌

芝加哥藝術博物館創建於1879年，1893年遷入現址，灰白色石砌館舍屬古典的布雜藝術風格，是美國歷史悠久、規模位居前列的美術館之一。館藏縱貫數千年、覆蓋各大洲，繪畫、雕塑、版畫素描、攝影、裝飾藝術、非洲藝術和前哥倫布時期美洲藝術等門類俱全，展品總量達數十萬件，常被稱作「萬國博物館」。

法國印象派與後印象派收藏是這裏的招牌，莫奈、雷諾阿的名作之外，秀拉的《大碗島的星期天下午》、梵高的《臥室》、畢加索的《老結他手》和愛德華·霍普的《夜遊者》都在館內陳列；格蘭特·伍德的成名作《美國哥特式》更被廣泛視為美國文化的象徵之一。正門兩側那對青銅獅子已守候一個多世紀，既是芝加哥的城市標誌，也是遊客進館前的熱門合影點。館內另設現代翼，集中展示現當代藝術以及建築與設計收藏，展品看點密集，建議預留半天以上時間慢慢欣賞。

千禧公園位於美國芝加哥市中心盧普區，是一座融合自然景觀、公共藝術與現代建築設計的大型城市公園。走進公園，引人注目的景觀之一便是由藝術家安尼什·卡普爾設計的鏡面雕塑雲門。這座巨大的不鏽鋼雕塑因外形酷似豆子，其表面經過高度拋光處理，如同一面巨大的鏡子，將周圍的摩天大樓、藍天白雲以及遊客的身影倒映其中。公園內另一處充滿互動性的景觀是由西班牙藝術家豪梅·普倫薩設計的皇冠噴泉。該景觀由兩座約十五米高的玻璃磚塔組成，塔身外部的大型屏幕會不斷播放芝加哥市民的面孔，展現城市居民多元而親切的一面。尤其在溫暖季節，噴泉區域成為兒童嬉水和市民休閒的歡樂空間，為公園增添了活潑的氣氛。

威利斯大廈原名西爾斯大樓，威利斯大廈目前雖是作為一幢辦公大樓使用，但是仍會有許多遊客前來參觀。來到這裡一定不能錯過的就有站在玻璃天台上體驗一把驚險刺激的感覺。白天的時候可以感受腳下風景的空曠感，夜晚的時候可俯瞰整個芝加哥燈光璀璨的夜景。