66號公路起點牌

成立於1879年的芝加哥藝術博物館，不僅是全球最古老的藝術館之一，更是當今美國三大藝術館之一。館內收藏橫跨五千年歷史及五大洲的藝術珍品，堪稱萬國博物館。尤其以法國印象派畫家的代表作品聞名於世，雷諾瓦、畢卡索及梵高的傑作更是無價之寶。就連大門兩側的銅獅雕像亦成為芝加哥的象徵。博物館正門面向密歇根南街，外觀呈維多利亞風格。全館分為10個展廳，藏品逾30萬件，涵蓋歐洲、美洲及東方藝術的雕刻、繪畫、版畫、素描、裝飾藝術，還有攝影作品以及非洲藝術與前哥倫布時期美洲藝術。其中格蘭特·伍德的著名作品《美國哥德式》絕對是鎮館之寶，更是象徵美國的文化標誌之一。

威利斯大廈原名西爾斯大樓，威利斯大廈目前雖是作為一幢辦公大樓使用，但是仍會有許多遊客前來參觀。來到這裡一定不能錯過的就有站在玻璃天台上體驗一把驚險刺激的感覺。白天的時候可以感受腳下風景的空曠感，夜晚的時候可俯瞰整個芝加哥燈光璀璨的夜景。